Jason se formou em direito na Universidade de Bristol, mas não praticou a profissão. Enquanto estava na Universidade de Bristol, Jason dirigiu e/ou apareceu em mais de 20 produções. Decidiu entrar na Central School of Speech and Drama, onde conheceu sua esposa, Emma, e se formou em 1989.
Mudou-se para Londres e começou a trabalhar na TV e no teatro. Inicialmente, ficou mais conhecido pelos seus trabalhos nas séries televisivas, entre elas Capital city, Inspector Morse e The Tall Guy. Em 1998, conseguiu sua primeira participação em Hollywood no filme Armageddon. Em seguida, participou de Fim de Caso, ao lado de Julianne Moore. Contudo, somente em 2000, no filme O Patriota, Jason conseguiu conquistar a atenção dos críticos. Jason também pode ser visto em Doce Novembro e Harry Potter, como Lúcio Malfoy.