Jessie nasceu em 05 de maio de 1987 em Londres; seu pai trabalha como clínico geral. Ela é a primogênita de quatro irmãos. Ganhou uma vaga na Universidade de Manchester, mas decidiu continuar a atuar. Ela frequentou uma escola mista em Ealing, e pretende estudar teatro na Academia Real de Artes Dramáticas.
Foi divulgado que Jessie ganhara o papel de Lilá Brown no dia 13 de novembro de 2007. Cave obteve o papel depois de enfrentar outras 7.000 aspirantes ao par de Rony em Enigma do Príncipe. Ela substitui Jennifer Smith que interpretou o personagem em Prisioneiro de Azkaban. A sua colega de elenco na série Potter, Emma Watson, a descreveu como “muito doce e perfeita” para o papel de Lilá, enquanto Rupert Grint disse que ela era “muito legal”.
No momento, os únicos trabalhos do currículo de Jessie são o de Stella no drama da CBBC intitulado Summerhill, e em Inkheart (2008) como uma ninfa. Ela também esteve na produção de T.I.E de Aladin vivendo uma princesa, e foi escalada recentemente para um papel desconhecido em Wallace e Gromit.